Mac OS X に GD library (libgd, libjpeg, libpng, etc.) をインストールしなければならなくなり、ちょっと苦労しましたが、ようやく再現性のあるインストール手順を見つけることができましたので、wiki にまとめておきます。
http://wiki.livedoor.jp/kojima_ichiro/d/How%20to%20install%20GD%20on%20Mac%20OS%20X%2010%2e4
ここまでインストールできれば、CPAN の GD.pm のインストールも問題ありません。
ただし、Intel Mac ではうまくいかないかもしれません。気づいた点などありましたら wiki に書き込んでいただき、完成度・信頼性向上にご協力いただければと思います。
FileMaker + PHP4 で写真登録のサイトを作っていたのですが、ウェブサーバ（MacOS 10.4）ではGDをサポートしていないのでJPEGの画像操作（サイズ変換等）ができなくて困っていました。
これで試してみます。
PHP 4.3.11 でよければこちらで配布の Mac OS X 用の PHPバイナリには GD が含まれていると思います。
http://www.entropy.ch/software/macosx/php/
私は PHP5 ですがこちらからGD込みのバイナリをインストールして使っています。
いずれにせよ参考になれば幸いです。
おそらく ./configure でGDを指定してビルドしなければならないと思います。
MacPorts ( http://www.macports.org/ )ならば、libpngあたりはあったと思われます。
コメントありがとうございます。DarwinPorts という名前だった頃に試したことがあります。詳しいことは覚えていませんがうまく使いこなせなかったのと、社内のサーバ管理ルールの制約でソースコードからビルドできなければならなかったので、この方法を取りました。
MacPorts でできれば手軽で良いですね。GD2もちゃんとあるようです。